Ondanks zijn buitengewone prestaties, Ray Leonard Suiker koestert nog steeds spijt over één gevecht in het bijzonder, waarbij de uitkomst gemakkelijk in het voordeel van zijn tegenstander had kunnen uitvallen.
Gedurende zijn illustere carrière leed Leonard slechts drie nederlagen – tegen Roberto Duran, Terry Norris en Héctor Camacho – in zijn veertig professionele gevechten.
De eerste vond plaats in 1980, toen de Amerikaan zijn achterbakse tactiek liet varen en in plaats daarvan besloot het tegen zijn sterkere tegenstander op te nemen.
Als gevolg hiervan kwam Duran uit hun eerste ontmoeting met een unanieme beslissing over de overwinning gedurende 15 ronden, voordat hij zijn herkansing op 147 pond inleverde.
Tegen die tijd had Leonard een meer berekend spelplan geïmplementeerd en daardoor kon hij zijn WBC-titel terugvorderen met een beslissende beslissing in de achtste ronde.
Wat betreft zijn verliezen tegen Norris en Camacho, die beide laat in zijn carrière plaatsvonden, kon ‘Sugar’ nooit wraak nemen.
Eén gevecht dat hem echter in de problemen leek te brengen, was zijn rematch met Thomas Hearns, waarin Leonard in 1989 een zeer controversieel gelijkspel verdiende.
Leonard stopte zijn rivaal in de 14e ronde tijdens hun spannende ontmoeting in 1981maar met 164 pond en bijna tien jaar later is hij lang niet zo effectief.
Velen dachten dat Hearns, een natuurlijk supermiddengewicht, genoeg had gedaan om een puntenbeslissing te verdienen, en zelfs Leonard zelf gaf dat toe. Harvard bedrijfsrecensie dat hij een vierde professionele nederlaag zou moeten lijden.
“Ik heb spijt van mijn verliezen: Héctor Camacho, Terry Norris, het tweede gevecht met Tommy Hearns (dat ik won op (één) scorekaart, maar voor zover ik weet heeft hij daadwerkelijk gewonnen).
“Als ik terugkijk, heb ik er spijt van, maar ik zou niet zijn wie ik nu ben als ik het niet had meegemaakt.”
Veel aanwezige fans waren woedend over de resultatenmet Leonard’s eerlijkheid een verfrissende verandering voor de meeste boksers.



